江曼萍 -- 軍中高級長官之女,任性倔強,因喜歡軍官寇世勳,而進入政戰學校就讀,後因發現寇的女友是學校輔導長朱寶意,氣憤之下作出種種叛逆行為,但最後還是受到朱的感化而改變觀念,成為一個懂事的女孩。。威尔(瑞安.雷诺兹 饰)的女儿玛雅(阿比盖尔.布蕾斯琳 饰)在学校学习了性教育之后,回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象,虽然她的父母已离婚。
1992年,威尔暂时别离的女友艾米莉(伊丽莎白.班克斯 饰)独自来到纽约发展自己的事业,他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃,可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此,寂寞的威尔跟战团员工艾波(艾拉.费舍尔 饰)、新闻记者夏曼(蕾切尔•薇姿 饰)发展出若有似无的感情,最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚,有了自己的公司,他还是兜兜转转在这三个女人当中,到底谁是他的真爱?。