1949年,太平洋战争已经结束,备受军中无聊生活困扰的弗雷迪·杰奎(华金·菲尼克斯 Joaquin Phoenix 饰)终于返回美国,然而返家前的精神治疗没有给他实际的帮助,弗雷迪陷入了一种恍惚乏味的人生体验无法自拔。次年,在经历了一系列工作失败后,弗雷迪在醉后登上的客船上结识了经历复杂的“大师”卡斯特(菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰)。卡斯特建立在时间理论之上的精神治疗法引起了弗雷迪的兴趣,在卡斯特的“引诱”下,弗雷迪尝试敞开心扉,寻求解决自己的问题,并越来越亲近卡斯特松散的“缘教”组织,为其摇旗呐喊、打击异议者。在“治疗”过程中,弗雷迪与卡斯特的关系分分合合,愈发复杂……。20年代旧上海的一个夜晚,青年工人赵志龙因参加罢工,被国民党军警杀害,一时间洞房成了灵堂。新婚妻子阿英悲痛万分。然而更使阿英担忧的是,师弟阿龙生性刚烈,疾恶如仇,师兄的惨死他岂能无动于衷。阿龙果然从外地匆匆赶回上海,发誓要为师兄报仇。他怀着偏激的复仇心理,接连暗杀了国民党卫戍区中校处长和青帮爪牙谢老五,因而遭到警方追捕。激战中阿龙不幸挂彩,师嫂阿英巧妙地骗过盘查,救出阿龙。但警方布置了更严密的大搜捕,幸得好友俞子卿及时报信,他们逃脱虎口,投奔绍兴叔父宁玉武家中。经阿龙再三请求,叔父请刘云甫带他返回上海,为其师兄报仇。他们刚到码头,便被青帮头子杨采臣发觉。青帮与军阀相互勾结,先是制造内部隔阂,随之定计陷害。在阿龙埋头扛包干苦力时,杨采臣暗中将枪支藏于米包中,致使阿龙被扣"走私军火"的罪名而入狱……阿龙报仇志坚,而刘云甫却被青帮收买,父子二人暗地里私开烟馆、妓院,大干伤天害理勾当,阿龙愤然砸了妓院,与刘家父子剑拔弩张。与阿龙命运相关、一往情深的阿英遭到云甫之子玷污,满腹屈辱忧忿,含恨身亡。阿龙肝肠寸断。阴险狡诈的杨采臣此时又把诱饵投向俞子卿,这位昔日曾与阿龙共患难的把兄弟,趁内部分崩离析之机,投靠了青帮。阿龙带着美梦来上海抢码头,但一无所获,最终惨死在俞子卿的手中。半年后,曾苦苦追求阿龙,虽受阿龙多次冷落仍坚贞不移的刘云甫之女刘亚琴,带着阿龙的遗孤宁小龙,离开上海无走他乡。。