娘娘腔的小胖子冼洁晶(王晶饰)被女友甩掉,绝望之际企图跳楼自杀。他的做法不仅引来无数群众围观,还因此结识了同病相怜的非常烦(冯淬帆饰)和何马同(林俊贤饰)。阿烦作风粗暴爱骂人,阿同内向胆小,两人的恋爱道路同样几多坎坷。主持“爱情止痛药”的电台DJ谭宇伦(曾志伟饰)看三人可怜,决定帮他们成为泡妞专家。在了解三人的缺点后,谭带他们来到夜校,阿烦很快就迷上了美丽的女老师李楚红(李美凤饰)。反惹来对方的反感。楚红和室友小贝贝(邱淑贞饰)、芬妮(张曼玉饰)住在一起,这三对男女因此机缘结识,继而展开一场妙趣横生的求爱大作战……。此作品是根据同名网络小说兼网剧《大奉打更人》中杨千幻这个人物衍生出来的番外故事。讲述司天监三弟子杨千幻,曾经人们口中的天骄,自从许七安横空出世后,他所有的荣光便不复从前。杨千幻努力求索,可换来的却是监正一句“天命使然,早已算定”,杨千幻在沉沦中奋起,展现自己“不信命”的天命。。故事发生在大阪的舞户学园,小泉理沙(冈村明美 配音)是一个身高170的“女巨人”,经常因为身高而被嘲笑的她在潜移默化之中担负起了搞笑的重任。无巧不成书,和理沙相对应的,同校的大谷敦士(永田彬 配音)是一个个头只有156的“矮冬瓜”,这一高一矮的两人不是冤家不聚头,在一 唱一和中,居然称为了校园之中的著名搞笑组合。
其实理沙和大谷之间的感情并不坏,两人甚至还有着共同的爱好——均是“海坊主”的粉丝。在出双入对的同时,他们的距离也越来越近,在好友石原信子(东纱织 配音)和中尾平吉(津田健次郎 配音)的撮合下,终成眷属,一段校园爱情佳话成为传奇。。