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16 年前
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四个青年，一座城市，爱与理想，轻松的茫然，四季轮换，他们从生活走进了电影，又从电影回到生活，在电影中扮演自己，又因电影而改变，中国电影从未有过的即兴创作，从未呈现的城市生活。。故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。
阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场殴斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。。一群穷小子与富豪斗智斗力的故事！阿旦（麦德罗）、墨鱼（蒋金）、阿喜（刘玉璞）、荷官（钱小豪）及超人（陈国权）是一群挚友，虽贫穷仍互相扶持。富豪崔东成（陈观泰）虽坐拥亿万家财，但生活寂寥。一日，崔与旦等人遇上，竟然达成了一个赌局，旦等人以五万元作保金，于十日内，能顺利偷取崔的名贵房车，房车便为旦等人所有，否则，保金充公！旦等人与崔斗智斗力，终于在限时最后一刻，将崔的房车顺利偷到手，穷小子终于战胜亿万富豪！。