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23 年前
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1970年代初的香港。
富家子弟凌希（姜大卫）对父亲所指的出国念书、将来做体面人之路无半点兴趣，他看重的是与女友辛蒂（陈美龄）在一起及鼓捣汽车时的无忧无虑，父亲几次试图劝服无果后表示理解，但警告他将来不要后悔。辛蒂有一个更为固执的父亲，虽然她是天生的歌手，父亲却严禁她唱歌，更难以接受不满16岁的她身边时刻有个“流里流气”的“阿飞”。
某事令辛蒂再也无法忍受父亲，她逃离到凌希家，但凌希父亲早有明确态度，这个家不欢迎未成年少女。不感沮丧反觉是种解放的凌希和辛迪找了间陋室租住了下来，两人一个在夜总会唱歌一个在汽车修理厂做工人，日子虽然辛苦，却因有美好的未来可憧憬令他们更加相爱。但他们将一切想的太过天真。。寅次郎赚了些钱，决定要请照顾妹妹多年的叔叔、婶婶，参加旅行社的豪华团去趟夏威夷。两老要出国的消息很快传遍了整个柴又!但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经济人携款潜逃，叫他们好梦成空 。为了免遭人奚落，他们决定晚上才摸黑回柴又，然后躲它个三、五天再现身......。
