好兄弟柳德荣和齐轻舟为了考入艺员训练班,决心减肥、增高,并与香港小姐亚军姜之雁、星二代温楚瑜等人,努力追寻青春一片天。醉心演戏的轻舟为梦想挥洒汗水,但苦无出头机会;德荣却误打误撞一炮而红,两人的演艺路际遇多次交替逆转。德荣视之雁的亲姊姜之妍为女神,及后发现默默守护自己的人竟是之雁。后来,轻舟凭无厘头喜剧成名,他与楚瑜的感情却经历离离合合。而一场续约风波,还令德荣、轻舟走到决裂的临界点。。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。