有一天一个叫达伦·希佛曼(杰森·比格斯饰)的男孩在一个不期的场合邂逅了一个叫茱迪丝(阿曼达·皮特)的漂亮女孩,她看起来正是达伦梦寐以求的那种女孩,于是达伦不可救药地爱上了她,并且信誓旦旦地说要娶她为妻,终身厮守。这件事可急坏了J.D.(杰克·布莱克饰)、厄尼(斯蒂夫·赞恩饰)。他们俩和达伦是三个从小玩到大的好兄弟,向来是有福同享、有难同当。这次正所谓当局者迷,旁观者清,在这两个朋友看来,茱迪丝根本就不能让达伦幸福,于是两人百般劝阻,无奈达伦就是鬼迷了心窍一般认定了非茱迪丝不娶。 难道要眼看着好朋友就这样交出终生幸福吗?于是J.D.和厄尼干脆一不做二不休,制订了一项“拯救希佛曼行动”,一边拼命撮合达伦和他学生时代的女朋友,一边竭力阻止茱迪丝出现在达伦面前,甚至绑架了茱迪丝,到了不惜一切手段的地步…… 这两个损友最后到底要怎样收场呢?达伦又会在两个女孩中...。故事发生在20世纪的30年代,雷(西恩·潘 Sean Penn 饰)是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿,成名后雷养成了挥金如土的恶习,压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。
一位名叫海蒂(萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰)的普通洗衣女工深深的爱上了雷,愿意为雷付出一切,而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是,此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活,更何况,雷可是一位艺术家啊,对于艺术家来说,婚姻难道不正是灵感的坟墓吗?就这样,雷和海蒂渐行渐远。之后,雷娶了性感妖娆的作家布兰奇(乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰),却发现布兰奇是比自己还要放浪形骸的“交际花”。直到此时,雷才想起了海蒂的好,可是雷没有把握,这个单纯可爱的女孩如今还会一如既往的包容他,接纳他吗?。蓝泽耕作(山下智久饰)离开了翔阳大学附属北部医院的急救中心,成为了一名神经外科医生。白石惠(新垣结衣饰)依然在人手不足的急救中心担当着领导者的角色。曾经也梦想成为飞行急救医生的绯山美帆子(户田惠梨香饰)离开翔阳医院,成为了妇产科医生。冴岛遥(比嘉爱未饰)依然从事着飞行急救护士的工作。藤川一男(浅利阳介饰)与白石一起留在急救中心,成为了一名整形外科的急救医生。。